杀虫剂
2020-01-08

杀虫剂

式I的化合物及它们的可能的异构体和异构体混合物是杀虫的活性成分,其中或者a) X是N原子和Y是OR

***基团Z应以这种一种方式读取:该结构骨架处在所述结构基元的左边,而取代基B处在右边。例如,在化合物4.107中取代基Z-B是-CH2O-苯基。

实施例B-10:对苹果果实上的灰葡萄孢的抵抗作用残留保护作用人工伤害的苹果通过对伤口滴施一种喷射混合物(0.02%活性成分)进行处理。处理过的果实随后用霉菌的孢子悬浮液接种,并在高大气湿度和约20℃下培养1星期。试验物质的杀菌作用从显示腐烂印记的伤口的数目推断。

Ex.    X    Y     R1Z*n     B或D             物理数据**4.135  CH  OCH3Me  -OCH2- 0     3-Br-苯基***异构体1:树脂异构体2:树脂4.136  N   OCH3Me  -OCH2- 0     烯丙基***4.137  N   OCH3Me  -OCH2- 0     3-CF3-苯基***4.138  N   NHCH3Me  -OCH2- 0     3-CF3-苯基***4.139  N   OCH3Me    -     1     2-CF3油4.140  N   OCH3Me    -     1     2-CH3异构体1:105-107℃异构体2:树脂4.141  N   NHCH3Me    -     1     2-CF3树脂4.142  N   NHCH3Me    -     1     2-CH3异构体1:油异构体2:油4.143  CH  OCH3CN    -     -     H                油4.144  CH  OCH3CN    O     0     CH3异构体1:136-138℃异构体2:树脂4.145  CH  OCH3CN    -     1     4-叔丁基         油4.146  CH  OCH3CN    O     0     苯基             油4.147  CH  OCH3Me    O     0     CF2CHF2异构体1:80-82℃4.148  CH  OCH3Me    O     0     CF2CHCl24.149  CH  OCH3Me    O     0     CF2CHBr24.150  N   OCH3Me    O     0     CF2CHFCF24.151  N   OCH3Me    O     0     CF2CHF24.152  N   OCH3Me    O     0     CF2CHFCF34.153  N   NHCH3Me    O     0     CF2CHF24.154  N   NHCH3Me    O     0     CF2CHFCF34.155  CH  OCH3Me    -     1     4-乙基          异构体1:油异构体2:油4.156  CH  OCH3Me    -     1     4-叔丁基        异构体1:树脂异构体2:油

Ex.    X    Y     R1Z*n     B或D             物理数据**4.135  CH  OCH3Me  -OCH2- 0     3-Br-苯基***异构体1:树脂异构体2:树脂4.136  N   OCH3Me  -OCH2- 0     烯丙基***4.137  N   OCH3Me  -OCH2- 0     3-CF3-苯基***4.138  N   NHCH3Me  -OCH2- 0     3-CF3-苯基***4.139  N   OCH3Me    -     1     2-CF3油4.140  N   OCH3Me    -     1     2-CH3异构体1:105-107℃异构体2:树脂4.141  N   NHCH3Me    -     1     2-CF3树脂4.142  N   NHCH3Me    -     1     2-CH3异构体1:油异构体2:油4.143  CH  OCH3CN    -     -     H                油4.144  CH  OCH3CN    O     0     CH3异构体1:136-138℃异构体2:树脂4.145  CH  OCH3CN    -     1     4-叔丁基         油4.146  CH  OCH3CN    O     0     苯基             油4.147  CH  OCH3Me    O     0     CF2CHF2异构体1:80-82℃4.148  CH  OCH3Me    O     0     CF2CHCl24.149  CH  OCH3Me    O     0     CF2CHBr24.150  N   OCH3Me    O     0     CF2CHFCF24.151  N   OCH3Me    O     0     CF2CHF24.152  N   OCH3Me    O     0     CF2CHFCF34.153  N   NHCH3Me    O     0     CF2CHF24.154  N   NHCH3Me    O     0     CF2CHFCF34.155  CH  OCH3Me    -     1     4-乙基          异构体1:油异构体2:油4.156  CH  OCH3Me    -     1     4-叔丁基        异构体1:树脂异构体2:油

烷基或者是直链的,例如甲基,乙基,正丙基,正丁基,正己基,正辛基,正癸基,正十二烷基,正十六烷基或正十八烷基,或者是支化的,例如异丙基,异丁基,仲丁基,叔丁基,异戊基,新戊基或异己基。

局部保护性叶面施用生长12天的水稻植株用悬浮液喷射,该悬浮液是用配制的试验物质制备的。1天后,通过在各盆的水稻植株之间放置已用立枯丝核菌感染的大麦杆的主茎,进行接种。在29℃白天温度和26℃夜晚温度和95%的相对大气湿度下,在环境控制室内培养6天后,记录有关植株的情况。未处理但感染的对照植株显示100%的霉菌感染率。式I的化合物在一些情况下完全抑制病害感染。

表2Ex.No.  A      R1R2R3或NR3R4物理数据**2.1     NMe    Me    Me    6-CF3-2-吡啶基2.2     NMe    H     Me    6-CF3-2-吡啶基2.3     NMe    Me    Δ         6-CF3-2-吡啶基2.4     NMe    Me    H     苯基2.5     NMe    Me    Me    苯基              87-88℃2.6     NMe    Δ        Me    苯基2.7     NMe    Me    Me    4-CF3-2-吡啶基2.8     NMe    H     Me    4-CF3-2-吡啶基2.9     NMe    Δ         Δ         苯基2.10    NMe    Me    Me    5-CF3-2-吡啶基2.11    NMe    H     Me    5-CF3-2-吡啶基2.12     -     H     Me    4-(1,2,4-三唑基)2.13     -     Me    Me    4-(1,2,4-三唑基)2.14     -     Me    Δ         4-(1,2,4-三唑基)2.15     -     Me    Δ         4-吗啉基2.16     -     Me    Me    4-吗啉基2.17     -     H     Me    4-吗啉基2.18    NPh    H     Me    苯基2.19    NPh    Me    Me    苯基               1.64/2.122.20    NPh    Me    Δ         苯基2.21    NPh    Δ         Me    苯基2.22    NMe    Me    Me    2-硝基苯基2.23    NMe    H     Me    2-硝基苯基

制备实施例实施例H-1:以下化合物的制备将1.32g羟基胺盐酸盐加入到5.2g 3-甲氧基-2-氧基)邻甲苯基]丙烯酸甲酯(EP-A-370 629,No.156)在20ml吡啶中的溶液中。在混合物于30℃下搅拌6小时后,添加冰水,过滤出在几小时后形成的晶体饼,晶体用水洗涤。从乙醇/水重结晶得到4.8g熔点为104-107℃的、黄色晶体形式的3-甲氧基-2-氧基)邻甲苯基]丙烯酸甲酯(Comp.No.1.73)。

2.6.悬浮浓缩物表1-7中的活性成分         40%乙二醇                    10%壬基苯酚聚乙二醇醚(15mol环氧乙烷)           6%木素磺酸钠                10%羧甲基纤维素              1%37%甲醛水溶液            0.2%75%水乳液形式的硅油      0.8%水                        32%磨细的活性成分与添加剂紧密地混合。得到悬浮浓缩物,通过用水稀释能够从它制备任何所需稀释程度的悬浮液。

R2不是仅由一个或多个氯原子取代的苯基。

所得到的式I的化合物能够通过本身已知的方法分离和提纯。同样,所获得的异构体混合物,例如E/Z异构体混合物,能够通过本身已知的方法分离得到纯异构体,例如通过色谱分离或分级结晶。

B)为了制备其中X,Y,A和R1-R3如式I中所定义(和其中R3不是氢)的式I化合物:让通式II的化合物式中A和R1-R3如上所定义,与以下通式的化合物反应

杀虫剂

描述了通式(I)的新型杀虫剂,其中取代基R,R

实施例6:利用倾倒施用法控制猫身上的成虫跳蚤对于各试验化合物的试验程序:为了测定试验化合物对完全长大的跳蚤的效力,使用四组,每组有两只猫。每只猫寄生了100只猫栉首蚤和用20mg活性成分/kg体重来处理。通过对猫颈的背部上局部有限区域施用配制剂来进行处理。尽管一组带有跳蚤但是仅用安慰剂处理,那就是说配制剂中没有活性成分,并用作对照,另一组用烯啶虫胺作为对比物质来处理;两个剩余组接受试验化合物。在每种情况下通过从动物皮毛中梳理出存活的跳蚤并将计算的数目与对照组中和用烯啶虫胺处理的组中的跳蚤数目进行对比来进行评价。该程序详细介绍如下:每只猫在0天处理之后立即寄生了100只跳蚤。在+1天,各动物被梳毛和测定存活跳蚤的数目;然后在同一只猫上更换该存活的跳蚤,并在24小时后重复梳毛和评价。在24小时后仍然存活的跳蚤没有放回猫身上。在+3,+7,+9,+14,+21,+28,+35,+42,+49,+56和+63天重复所述程序,并按照这样的方式测定该作用的效力和持续时间。根据以下公式测定效率:

其它口服组合物是硬明胶胶囊,和由明胶和增塑剂如甘油或山梨糖醇制成的软密封胶囊。该硬明胶胶囊可包括粒料形式的活性成分,例如与填料如乳糖,粘结剂如淀粉,和/或助流剂如滑石或硬脂酸镁,和任选的稳定剂混合。在软胶囊中,该活性成分优选被溶解或悬浮在合适的液体如脂肪油,石蜡油或液体聚乙二醇中,也可以在其中添加了稳定剂。特别优选的是容易被咬破或无需咀嚼就可吞咽的胶囊。

{1--2-硝基-乙烯基}-甲基-氨基甲酸)氯甲基酯的制备:在0℃下在氮气氛围中将6.35g氢化钠分几份加入到65g N-(6-氯-吡啶-3-基甲基)-N-乙基-N’-甲基]-2-硝基-亚乙烯基二胺在300ml DMF中的溶液中。该混合物在0℃下搅拌1小时,然后在-20℃下向其滴加50g溶于200ml DMF中的碳酸(氯甲基酯)(N-羟基琥珀酰亚胺酯)。在-20℃下1小时后,添加250ml饱和NH4Cl溶液和300ml乙酸乙酯。分离出有机相和用300ml 1NNaOH、300ml水和300ml饱和氯化钠溶液洗涤。在用硫酸镁干燥之后,浓缩溶剂体系,残余物在回流温度下与300ml甲醇一起搅拌。在冷却至室温后,获得了33.5g熔点为142-143℃的黄白色晶体。

4.007     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      H       H         C2H54.008     Cl      NO2N       -(CH2)3-      H       H         C2H54.009     F       NO2CH      -(CH2)3-      H       H         C2H54.010     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      CH3H         C2H54.011     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         C2H54.012     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      H       H         n-C3H74.013     Cl      NO2N       -(CH2)3-      H       H         n-C4H94.014     F       NO2CH      -(CH2)3-      H       H         s-C4H94.015     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      H       H         t-C4H94.016     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         n-C7H154.017     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         n-C11H234.018     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      H       H         n-C13H274.019     Cl      NO2N       -(CH2)3-      H       H         n-C15H314.020     F       NO2CH      -(CH2)3-      H       H         n-C17H354.021     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      CH3CH3n-C11H234.022     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      CH3H         n-C7H154.023     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      H       H         苯基4.024     Cl      NO2N       -(CH2)3-      H       CH3苯基4.025     F       CN        CH      -(CH2)3-      H       H         联苯基4.026     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      H       H         苯氧基苯基4.027     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         4-叔丁基-苯基4.028     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         2-氯-苯基4.029     Cl      NO2CH      -(CH2)3-      H       H         2,6-二氟-苯基4.030     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         n-C17H354.031     Br      CN        N       -(CH2)3-      CH3H         n-C7H154.032     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         环己基4.033     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         乙烯基4.034     Cl      CN        CH      -(CH2)3-      H       H         烯丙基4.035     Cl      CN        N       -(CH2)3-      H       H         2-炔丙基

表1:式(Xa)的化合物No.       M       L        T           U       R2R2’     R               物理数据1.001     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      CH3黄色树脂1.002     6-Cl    5-Cl     C2H5CH3H     H      CH31.003     6-Cl    H        CH3CH3H     H      CH31.004     6-Cl    H        C2H5CH3CH3H      CH31.005     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      C2H51.006     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      i-C3H71.007     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      n-C3H71.008     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      n-C4H9m.p.66-68℃1.009     6-Cl    H        H           CH3H     H      s-C4H91.010     H       5-Cl     C2H5CH3H     H      t-C4H91.011     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      n-C7H15m.p.84-85℃1.012     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      n-C11H23黄色树脂1.013     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      n-C13H27m.p.52-54℃1.014     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      n-C15H31m.p.56-58℃1.015     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      n-C17H35m.p.60-61℃1.016     6-Cl    5-Cl     C2H5CH3H     H      n-C11H231.017     6-Cl    5-F      CH3CH3H     H      n-C7H151.018     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      苯基             玻璃态m.p.62-63℃1.019     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      n-C5H11树脂1.020     6-Cl    H        C2H5CH3H     H      联苯基           玻璃态m.p.72-69℃

这一类固有、极其有效的物质的作用的延长因此是长期以来人们所希望的,但是显然是无法实现的目标。本发明所面临的问题是实现上述目标和提供适合用作具有显著改进性能、尤其具有突出的长期作用的杀虫剂的物质。

然而,该作用(本身是突出的)具有一个严重的缺点,即:已经发现尽管该化合物具有高的初始作用,但在施用后的仅仅较短时间它们的作用就快速下降。这在全身性施用之后能够特别清楚地观察到并通过参考生物利用率来监控。血液药物水平测量显示了在许多情况下甚至在数分钟后或更少的是在几个小时后达到高的血液药物水平,但是这些水平在几个小时内,最好也只不过在几天后下降,因此太快地下降到有效浓度以下。

杀虫剂

能够有规律施用给宿主动物的食物剂量是0.5-100mg/kg,优选0.1-40mg/kg体重。根据施用的模式和体重,在合适的间隔进行施用。

2.054     H        Cl       C2H5CH3H       H        1-金刚烷基2.055     H        Cl       C2H5CH3H       H        t-C4H92.056     H        Cl       C2H5CH3H       H        CH(苯基)22.057     H        Cl       C2H5CH3H       H        环丙基2.058     H        Cl       C2H5CH3H       H        CH(C2H5)22.059     H        Cl       C2H5CH3H       H        CH(n-C3H7)22.060     H        Cl       C2H5CH3H       H        CH2(环己基)2.061     H        Cl       C2H5CH3H       H        CH2CH2(环己基)2.062     H        Cl       C2H5CH3H       H        3-(t-C4H9)环己-1-基2.063     H        Cl       C2H5CH3H       H        1-(4-氯-苯基)-1-环戊基2.064     H        Cl       C2H5CH3H       H        1-(4-氟-苯基)-1-环戊基2.065     H        Cl       C2H5CH3H       H        CH2C(CH3)2CH32.066     H        Cl       C2H5CH3H       H        CH2CH(苯基)22.067     H        Cl       C2H5CH3H       H        1-甲基-2,2-二氯-1-环丙基2.068     H        Cl       C2H5CH3H       H        1-甲基-1-环己基2.069     H        Cl       C2H5CH3H       H        环戊基2.070     H        Cl       C2H5CH3CH3CH34-Cl-苯基2.071     6-Cl     H        CH3CH3CH3CH3CH32.073     6-Cl     5-Cl     CH3CH3H       H         CH32.074     6-Cl     H        CH3CH3H       H         CH32.075     6-Cl     H        CH3CH3CH3H         CH32.076     6-Cl     H        CH3CH3H       H         C2H52.077     6-Cl     H        CH3CH3H       H         i-C3H72.078     6-Cl     H        CH3CH3H       H         n-C3H72.079     6-Cl     H        CH3CH3H       H         n-C4H92.080     6-Cl     H        CH3CH3H       H         s-C4H92.081     H        5-Cl     CH3CH3H       H         t-C4H92.082     6-Cl     H        CH3CH3H       H         n-C7H152.083     6-Cl     H        CH3CH3H       H         n-C11H23

在本发明的范围内,例如优选使用以下双组分的组合物,在括弧中的数字表示以上提及的结合伙伴之一,在符号“&”之后的数表示在后面各表中的化合物:(IX) & 1.001;(IX) &1.008;(IX) &1.011;(IX) &1.012;(IX) & 1.013;(IX) & 1.014;(IX) &1.015;(IX) & 1.018;(IX) & 1.019;(IX) & 1.020;(IX) & 1.021;(IX) & 1.022;(IX) & 1.054;(IX)& 1.055;(IX) &1.056;(IX) &1.057;(IX) & 1.058;(XIII) & 1.001;(XIII) &1.008;(XIII) &1.011;(XIII) &1.012;(XIII) & 1.013;(XIII) & 1.014;(XIII) & 1.015;(XIII) & 1.01 8;(XIII) & 1.019;(XIII)& 1.020;(XIII) & 1.021;(XIII) & 1.022;(XIII) & 1.054;(XIII) & 1.055;(XIII) &1.056;(XIII)&1.057;(XIII) & 1.058;(XIV) & 1.001;(XIV) &1.008;(XIV) &1.011;(XIV) &1.012;(XIV) &1.013;(XIV) & 1.014;(XIV) & 1.015;(XIV) & 1.018;(XIV) & 1.019;(XIV) & 1.020;(XIV) &1.021;(XIV) & 1.022;(XIV) & 1.054;(XIV) & 1.055;(XIV) &1.056;(XIV) &1.057;(XIV) &1.058;(LI) & 1.001;(LI) &1.008;(LI) &1.011;(LI) &1.012;(LI) & 1.013;(LI) & 1.014;(LI) &1.015;(LI) & 1.018;(LI) & 1.019;(LI) & 1.020;(LI) & 1.021;(LI)&1.022;(LI) & 1.054;(LI) &1.055;(LI) &1.056;(LI) &1.057;(LI) & 1.058;(XXV) & 1.001;(XXV) &1.008;(XXV) &1.011;(XXV) &1.012;(XXV) & 1.013;(XXV) & 1.014;(XXV) & 1.015;(XXV) & 1.018;(XXV)& 1.019;(XXV) & 1.020;(XXV) & 1.021;(XXV) & 1.022;(XXV) & 1.054;(XXV) & 1.055;(XXV) &1.056;(XXV) &1.057;(XXV) & 1.058;(XXXV) & 1.001;(XXXV) &1.008;(XXXV) &1.011;(XXXV) &1.012;(XXXV) & 1.013;(XXXV) & 1.014;(XXXV) & 1.015;(XXXV) &1.018;(XXXV) & 1.019;(XXXV) & 1.020;(XXXV) & 1.021;(XXXV) & 1.022;(XXXV) &1.054;(XXXV) & 1.055;(XXXV) &1.056;(XXXV) &1.057;(XXXV) & 1.058;(XXXVIII) &1.001;(XXXVIII) &1.008;(XXXVIII) &1.011;(XXXVIII) &1.012;(XXXVIII) & 1.013;(XXXVIII) & 1.014;(XXXVIII) & 1.015;(XXXVIII) & 1.018;(XXXVIII) & 1.019;(XXXVIII) &1.020;(XXXVIII) & 1.021;(XXXVIIII) & 1.022;(XXXVIII) & 1.054;(XXXVIII) & 1.055;(XXXVIII) &1.056;(XXXVIII) &1.057;(XXXVIII) & 1.058;(XLI) & 1.001;(XLI) &1.008;(XLI)&1.011;(XLI) &1.012;(XLI) & 1.013; (XLI) & 1.014;(XLI) & 1.015;(XLI) & 1.018;(XLI) &1.019;(XLI) & 1.020;(XLI) & 1.021;(XLI) & 1.022;(XLI) & 1.054;(XLI) & 1.055;(XLI) &1.056;(XLI) &1.057;(XLI) & 1.058;(XLVII) & 1.001; (XLVII) &1.008;(XLVII) &1.011;(XLVII) &1.012;(XLVII) & 1.013;(XLVII) & 1.014;(XLVII) & 1.015;(XLVII) & 1.018;(XLVII)& 1.019;(XLVII) & 1.020;(XLVII) & 1.021;(XLVII) & 1.022;(XLVII) & 1.054;(XLVII) & 1.055;(XLVII) &1.056;(XLVII) &1.057;(XLVII) & 1.058;(XLIX) & 1.001;(XLIX) &1.008;(XLIX) &1.011;(XLIX) &1.012;(XLIX) & 1.013;(XLIX) & 1.014;(XLIX) & 1.015;(XLIX) & 1.018;(XLIX) & 1.019;(XLIX) & 1.020;(XLIX) & 1.021;(XLIX) & 1.022;(XLIX) & 1.054;(XLIX) &1.055;(XLIX) &1.056;(XLIX) &1.057;(XLIX) & 1.058;(LXI) & 1.001;(LXI) &1.008; (LXI) &1.011;(LXI) &1.012;(LXI) & 1.013;(LXI) & 1.014;(LXI) & 1.015;(LXI) & 1.018;(LXI) &1.019;(LXI) & 1.020;(LXI) & 1.021;(LXI) & 1.022;(LXI) & 1.054;(LXI) & 1.055;(LXI) &1.056;(LXI) &1.057;(LXI) & 1.058;(LXII) & 1.001;(LXII) &1.008;(LXII) &1.011;(LXII) &1.012;(LXII) & 1.013;(LXII) & 1.014;(LXII) & 1.015;(LXII) & 1.018;(LXII) & 1.019;(LXII) &1.020;(LXII) & 1.021;(LXII) & 1.022;(LXII) & 1.054;(LXII) & 1.055;(LXII) &1.056;(LXII) &1.057;(LXII) & 1.058;(CIX) & 1.001;(CIX) &1.008;(CIX) &1.011;(CIX) &1.012;(CIX) &1.013;(CIX) & 1.014;(CIX) & 1.015;(CIX) & 1.018;(CIX) & 1.019;(CIX) & 1.020;(CIX) &1.021;(CIX) & 1.022;(CIX) & 1.054;(CIX) & 1.055;(CIX) &1.056;(CIX) &1.057;(CIX) &1.058;(CXIII) & 1.001;(CXIII) &1.008;(CXIII) &1.011;(CXIII) &1.012;(CXIII) & 1.013;(CXIII) & 1.014;(CXIII) & 1.015;(CXIII) & 1.018;(CXIII) & 1.019;(CXIII) & 1.020;(CXIII) &1.021;(CXIII) & 1.022;(CXIII) & 1.054;(CXIII) & 1.055;(CXIII) &1.056;(CXIII) &1.057;(CXIII) & 1.058;(CXIX) & 1.001;(CXIX) &1.008;(CXIX) &1.011;(CXIX) &1.012;(CXIX) &1.013;(CXIX) & 1.014;(CXIX) & 1.015;(CXIX) & 1.018;(CXIX) & 1.019;(CXIX) & 1.020;(CXIX) & 1.021;(CXIX) & 1.022;(CXIX) & 1.054;(CXIX) & 1.055;(CXIX) &1.056;(CXIX) &1.057;(CXIX) & 1.058;(CXXIV) & 1.001;(CXXIV) &1.008;(CXXIV) &1.011;(CXXIV) &1.012;(CXXIV) & 1.013;(CXXIV) & 1.014;(CXXIV) & 1.015;(CXXIV) & 1.018;(CXXIV) &1.019;(CXXIV) & 1.020;(CXXIV) & 1.021;(CXXIV) & 1.022;(CXXIV) & 1.054;(CXXIV) &1.055;(CXXIV) &1.056;(CXXIV) &1.057;(CXXIV) & 1.058;(CXXXI) & 1.001;(CXXXI) &1.008;(CXXXI) &1.011;(CXXXI) &1.012;(CXXXI) & 1.013;(CXXXI) & 1.014;(CXXXI) &1.015;(CXXXI) & 1.018;(CXXXI) & 1.019;(CXXXI) & 1.020;(CXXXI) & 1.021;(CXXXI) &1.022;(CXXXI) & 1.054;(CXXXI) & 1.055;(CXXXI) &1.056;(CXXXI) &1.057;(CXXXI) &1.058;(CXXXII) & 1.001;(CXXXII) &1.008;(CXXXII) &1.011;(CXXXII) &1.012;(CXXXII) &1.013;(CXXXII) & 1.014;(CXXXII) & 1.015;(CXXXII) & 1.018;(CXXXII) & 1.019;(CXXXII) &1.020;(CXXXII) & 1.021;(CXXXII) & 1.022;(CXXXII) & 1.054;(CXXXII) & 1.055;(CXXXII) &1.056;(CXXXII) &1.057;(CXXXII) & 1.058;(CXXXIX) & 1.001;(CXXXIX) &1.008;(CXXXIX) &1.011;(CXXXIX) &1.012;(CXXXIX) & 1.013;(CXXXIX) & 1.014;(CXXXIX) &1.015;(CXXXIX) & 1.018;(CXXXIX) & 1.019;(CXXXIX) & 1.020;(CXXXIX) & 1.021;(CXXXIX) & 1.022;(CXXXIX) & 1.054;(CXXXIX) & 1.055;(CXXXIX) &1.056;(CXXXIX) &1.057;(CXXXIX) & 1.058;(CLII) & 1.001;(CLII) &1.008;(CLII) &1.011;(CLII) &1.012;(CLII) & 1.013;(CLII) & 1.014;(CLII) & 1.015;(CLII) & 1.018;(CLII) & 1.019;(CLII) & 1.020;(CLII) & 1.021;(CLII) & 1.022;(CLII) & 1.054;(CLII) & 1.055;(CLII) &1.056;(CLII) &1.057;(CLII) & 1.058;(CLIII) & 1.001;(CLIII) &1.008;(CLIII) &1.011;(CLIII) &1.012;(CLIII) &1.013;(CLIII) & 1.014;(CLIII) & 1.015;(CLIII) & 1.018;(CLIII) & 1.019;(CLIII) & 1.020;(CLIII) & 1.021;(CLIII) & 1.022;(CLIII) & 1.054;(CLIII) & 1.055;(CLIII) &1.056;(CLIII) &1.057;(CLIII) & 1.058;(CLIX) & 1.001;(CLIX) &1.008;(CLIX) &1.011;(CLIX) &1.012;(CLIX) & 1.013;(CLIX) & 1.014;(CLIX) & 1.015;(CLIX) & 1.018;(CLIX) & 1.019;(CLIX) &1.020;(CLIX) & 1.021;(CLIX) & 1.022;(CLIX) & 1.054;(CLIX) & 1.055;(CLIX) &1.056;(CLIX) &1.057;(CLIX) & 1.058;(CLXXIII) & 1.001;(CLXXIII) &1.008;(CLXXIII) &1.011;(CLXXIII) &1.012;(CLXXIII) & 1.013;(CLXXIII) & 1.014;(CLXXIII) & 1.015;(CLXXIII) &1.018;(CLXXIII) & 1.019;(CLXXIII) & 1.020;(CLXXIII) & 1.021;(CLXXIII) & 1.022;(CLXXIII)& 1.054;(CLXXIII) & 1.055;(CLXXIII) &1.056;(CLXXIII) &1.057;(CLXXIII) & 1.058;(CLXXV) & 1.001;(CLXXV) &1.008;(CLXXV) &1.011;(CLXXV) &1.012;(CLXXV) &1.013;(CLXXV) & 1.014;(CLXXV) & 1.015;(CLXXV) & 1.018;(CLXXV) & 1.019;(CLXXV)& 1.020;(CLXXV) & 1.021;(CLXXV) & 1.022;(CLXXV) & 1.054;(CLXXV) & 1.055;(CLXXV) &1.056;(CLXXV) &1.057;(CLXXV) & 1.058;(CLXXXI) & 1.001;(CLXXXI) &1.008;(CLXXXI) &1.011;(CLXXXI) &1.012;(CLXXXI) & 1.013;(CLXXXI) & 1.014;(CLXXXI) & 1.015;(CLXXXI) & 1.018;(CLXXXI) & 1.019;(CLXXXI) & 1.020;(CLXXXI) &1.021;(CLXXXI) & 1.022;(CLXXXI) & 1.054;(CLXXXI) & 1.055;(CLXXXI) &1.056;(CLXXXI) &1.057;(CLXXXI) & 1.058;(CLXXXV) & 1.001;(CLXXXV) &1.008;(CLXXXV) &1.011;(CLXXXV) &1.012;(CLXXXV) & 1.013;(CLXXXV) & 1.014;(CLXXXV) & 1.015;(CLXXXV) & 1.018;(CLXXXV) & 1.019;(CLXXXV) & 1.020;(CLXXXV) & 1.021;(CLXXXV)& 1.022;(CLXXXV) & 1.054;(CLXXXV) & 1.055;(CLXXXV) &1.056;(CLXXXV) &1.057;(CLXXXV) & 1.058;(CLXXXVI) & 1.001;(CLXXXVI) &1.008;(CLXXXVI) &1.011;(CLXXXVI) &1.012;(CLXXXVI) & 1.013;(CLXXXVI) & 1.014;(CLXXXVI) & 1.015;(CLXXXVI) & 1.018;(CLXXXVI) & 1.019;(CLXXXVI) & 1.020;(CLXXXVI) & 1.021;(CLXXXVI) & 1.022;(CLXXXVI) & 1.054;(CLXXXVI) & 1.055;(CLXXXVI) &1.056;(CLXXXVI) &1.057;(CLXXXVI) & 1.058;(CLXXXVII) & 1.001;(CLXXXVII) &1.008;(CLXXXVII) &1.011;(CLXXXVII) &1.012;(CLXXXVII) & 1.013;(CLXXXVII) & 1.014;(CLXXXVII) & 1.015;(CLXXXVII) & 1.018;(CLXXXVII) & 1.019;(CLXXXVII) & 1.020;(CLXXXVII) & 1.021;(CLXXXVII) & 1.022;(CLXXXVII) & 1.054;(CLXXXVII) & 1.055;(CLXXXVII) &1.056;(CLXXXVII) &1.057;(CLXXXVII) & 1.058;(CLXXXVIII) & 1.001;(CLXXXVIII) &1.008;(CLXXXVIII) &1.011;(CLXXXVIII) &1.012;(CLXXXVIII)& 1.013;(CLXXXVIII) & 1.014;(CLXXXVIII) & 1.015;(CLXXXVIII) & 1.018;(CLXXXVIII) & 1.019;(CLXXXVIII) & 1.020;(CLXXXVIII) & 1.021;(CLXXXVIII) & 1.022;(CLXXXVIII) & 1.054;(CLXXXVIII) & 1.055;(CLXXXVIII) &1.056;(CLXXXVIII) &1.057;(CLXXXVIII) & 1.058;(CLXXXIX) & 1.001;(CLXXXIX) &1.008;(CLXXXIX) &1.011;(CLXXXIX) &1.012;(CLXXXIX) & 1.013;(CLXXXIX) & 1.014;(CLXXXIX) & 1.015;(CLXXXIX) & 1.018;(CLXXXIX) & 1.019;(CLXXXIX) & 1.020;(CLXXXIX) & 1.021;(CLXXXIX) & 1.022;(CLXXXIX) & 1.054;(CLXXXIX) & 1.055;(CLXXXIX) &1.056;(CLXXXIX) &1.057;(CLXXXIX) & 1.058;(CXC) & 1.001;(CXC) &1.008;(CXC) &1.011;(CXC) &1.012;(CXC)& 1.013;(CXC) & 1.014;(CXC) & 1.015;(CXC) & 1.018;(CXC) & 1.019;(CXC) & 1.020;(CXC) & 1.021;(CXC) & 1.022;(CXC) & 1.054;(CXC) & 1.055;(CXC) &1.056;(CXC) &1.057;(CXC) & 1.058;(CXCL) & 1.001;(CXCL) &1.008;(CXCL) &1.011;(CXCL) &1.012;(CXCL) & 1.013;(CXCL) & 1.014;(CXCL) & 1.015;(CXCL) & 1.018;(CXCL) & 1.019;(CXCL) & 1.020;(CXCL) & 1.021;(CXCL) & 1.022;(CXCL) & 1.054;(CXCL) & 1.055;(CXCL) &1.056;(CXCL) &1.057;(CXCL) & 1.058;(A1) & 1.001;(A1) &1.008;(A1) &1.011;(A1) &1.012;(A1) & 1.013;(A1) & 1.014;(A1) & 1.015;(A1) & 1.018;(A1) & 1.019;(A1) & 1.020;(A1) & 1.021;(A1) & 1.022;(A1) & 1.054;(A1) & 1.055;(A1) &1.056;(A1) &1.057;(A1) & 1.058;(A2) & 1.001;(A2) &1.008;(A2)&1.011;(A2) &1.012;(A2) & 1.013;(A2) & 1.014;(A2) & 1.015;(A2) & 1.018;(A2) & 1.019;(A2) & 1.020;(A2) & 1.021;(A2) &1.022;(A2) & 1.054;(A2) & 1.055;(A2) &1.056;(A2) &1.057;(A2) & 1.058;(A3) & 1.001;(A3) &1.008;(A3) &1.011;(A3) &1.012;(A3) & 1.013;(A3) & 1.014;(A3) & 1.015;(A3) &1.018;(A3) & 1.019;(A3) & 1.020;(A3) & 1.021;(A3) & 1.022;(A3) & 1.054;(A3) & 1.055;(A3) &1.056;(A3) &1.057;(A3) & 1.058;(A4) & 1.001;(A4) &1.008;(A4) &1.011; (A4) &1.012;(A4) & 1.013;(A4) & 1.014;(A4) & 1.015;(A4) & 1.018;(A4) & 1.019;(A4) & 1.020;(A4) & 1.021;(A4) & 1.022;(A4) & 1.054;(A4) & 1.055;(A4) &1.056;(A4) &1.057;(A4) &1.058;(A5) & 1.001;(A5) &1.008;(A5) &1.011;(A5) &1.012;(A5) & 1.013;(A5) & 1.014;(A5) & 1.015;(A5) & 1.018;(A5) & 1.019;(A5) & 1.020;(A5) & 1.021;(A5) & 1.022;(A5) &1.054;(A5) & 1.055;(A5) &1.056;(A5) &1.057;(A5) & 1.058;(A6) & 1.001;(A6) &1.008;(A6) &1.011;(A6) &1.012;(A6) & 1.013;(A6) & 1.014;(A6) & 1.015;(A6) & 1.018;(A6) &1.019;(A6) & 1.020;(A6) & 1.021;(A6) & 1.022;(A6) & 1.054;(A6) & 1.055;(A6)&1.056;(A6) &1.057;(A6) & 1.058;(A10) & 1.001;(A10) &1.008;(A10) &1.011;(A10) &1.012;(A10) & 1.013;(A10) & 1.014;(A10) & 1.015;(A10) & 1.018;(A10) & 1.019;(A10) & 1.020;(A10) & 1.021;(A10) & 1.022;(A10) & 1.054;(A10) & 1.055;(A10) &1.056;(A10) &1.057;(A10) & 1.058;(A11) & 1.001;(A11) &1.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;(A3) & 1.067;(A3) & 1.068;(A3) &1.069;(A3) & 1.070;(A3) & 1.071;(A3) & 1.072;(A3) & 1.073;(A3) & 1.074;(A3) & 1.075;(A3) & 1.076;(A3) & 1.077;(A3) & 1.078;(A3) & 1.079;(A3) & 1.080; (A3) & 1.081;(A3) &1.082;(A3) & 1.083;(A3) & 1.084;(A3) & 1.085;(A3) & 1.086;(A3) & 1.087;(A4) & 1.059;(A4) & 1.060;(A4) & 1.061;(A4) & 1.062;(A4) & 1.063;(A4) & 1.064;(A4) & 1.065;(A4) &1.066;(A4) & 1.067;(A4) & 1.068;(A4) & 1.069;(A4) & 1.070;(A4) & 1.071;(A4) & 1.072;(A4) & 1.073;(A4) & 1.074;(A4) & 1.075;(A4) & 1.076;(A4) & 1.077;(A4) & 1.078;(A4) &1.079;(A4) & 1.080;(A4) & 1.081;(A4) & 1.082;(A4) & 1.083;(A4) & 1.084;(A4) & 1.085;(A4) & 1.086;(A4) & 1.087;(A6) & 1.059;(A6) & 1.060;(A6) & 1.061;(A6) & 1.062;(A6) &1.063;(A6) & 1.064;(A6) & 1.065;(A6) & 1.066;(A6) & 1.067;(A6) & 1.068;(A6) & 1.069;(A6) & 1.070;(A6) & 1.071;(A6) & 1.072;(A6) & 1.073;(A6) & 1.074;(A6) & 1.075;(A6) &1.076;(A6) & 1.077;(A6) & 1.078;(A6) & 1.079;(A6) & 1.080;(A6) & 1.081;(A6) & 1.082;(A6) & 1.083;(A6) & 1.084;(A6) & 1.085;(A6) & 1.086;(A6) & 1.087;(R2) & 1.059;(R2) &1.060;(R2) & 1.061;(R2) & 1.062;(R2) & 1.063;(R2) & 1.064;(R2) & 1.065;(R2) & 1.066;(R2) & 1.067;(R2) & 1.068;(R2) & 1.069;(R2) & 1.070;(R2) & 1.071;(R2) & 1.072;(R2) &1.073;(R2) & 1.074;(R2) & 1.075;(R2) & 1.076;(R2) & 1.077;(R2) & 1.078;(R2) & 1.079;(R2) & 1.080;(R2) & 1.081;(R2) & 1.082;(R2) & 1.083;(R2) & 1.084;(R2) & 1.085;(R2) &1.086;和(R2) & 1.087,优选的是伙伴有下划线的那些结合物。

对于狗,按照完全类似方式进行试验。为了调查在以倾倒型配制剂的形式施用之后的总体作用和任何副作用,选择化合物No.1.008和对11只狗进行测试。试验程序和结果在实施例7中给出。

杀虫剂

本发明涉及含有化合物通式为(I)的化合物的杀虫剂,其中X代表=CH-或=N-,E代表吸电子基团,R代表可任选的取代杂芳基烷基,A代表氢、烷基或连接到Z基团上的双官能基团,Z代表烷基、-NH-烷基、-N(烷基)

将种植在封闭的培替式培养皿中的过筛的潮湿标准土中的种子在温度为4℃冰箱中保持10天。如果条件适宜,就会使得大麦和霉菌孢子发芽。随后,将2×50颗预先发芽的大麦种子种植在3厘米深的标准土壤中,让其在种子培养箱中在温度约为18℃的温室中生长,种子培养箱每天光照15小时。

杀菌活性化合物也是已知的。

用于防治植物虫害的新组合物中的杀菌剂示例如下:(1)化学式如下的吡咯衍生物

(BITERTANOL)

食毛目,例如嚼虱属和畜虱属。

(BROMUCONAZOLE)

杂环的实例包括吡咯烷、哌啶、噻唑烷、哌嗪、咪唑烷、六亚甲基亚胺、六氢-1,3,5-三嗪和吗啉,它们可任选地被取代,优选被甲基取代。

扁肩象目,例如庭院么蛐。

Description

实施例F白粉菌试验(苹果)/保护作用溶剂:4.7份(重量)丙酮乳化剂:0.3份(重量)烷芳基聚乙二醇醚为制备出适用的活性化合物制剂,把1份(重量)活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合在一起,把浓缩物用水稀释到所需浓度。

为完成种子处理,把感染的种子和种子涂覆物在一密封的玻璃瓶内振摇3分钟。

US3823240(14)式(XV)的化合物EP270111(19)式(XX)的化合物EP219756(34)式(XXXV)的化合物US4512989(38)式(XXXIX)的化合物EP398692(15)、(16)、(17)、(18)、(23)、(34)、(25)、(28)、(31)、(32)、(33)以及(38)~(47)组的化合物在例如1977年K.H.Buchel等人所著的“Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfung(农作物保护和害虫防治)”,Georg Thieme-Verlag,Stuttgart,第121~153页有所阐述。(39)组的化合物可从EP-OS(欧洲公开说明书)281842中了解。